Du kannst mit Checkra1n (checkm8) immer Jailbreaken
Wenn du neustartest bootet das Original OS ohne Modifikationen (cydia crasht sofort)
Erst wenn du wieder den Jailbreak über den Mac startest, bootet auch Cydia und Co wieder mit hoch und solange du nicht neustartest bleibt das auch so.
itunes kannst du 100% nutzen da gibt es keine Problem!