Zwei USB-Sticks/Platten gleichzeitig funktionieren nicht. Du kannst nur ein Medium angeschlossen lassen und von diesem die Spiele spielen.
In der Datenträgerverwaltung kannst du zwei angeschlossene Geräte sehen. Das ist aber nur dazu da, wenn du Spiele von einer Festplatte auf die andere verschieben möchtest (z.B. weil du auf eine größere HDD "umziehst").